Il Convento di Montefiorentino risale per tradizione al suo fondatore San Francesco (1213). Una bolla papale del 1248 concede indulgenze ai fedeli, che contribuiscono al suo restauro.

E’ uno dei Conventi più grandi delle Marche, con ampi spazi interni e oltre 10 ettari di terreno, adibiti a parco e area sportiva. La sua struttura, ubicata su un poggio ameno e suggestivo, circondato da verde, ha subito nei corsi dei secoli restauri e ampliamenti, specie nel 1600. Appartiene alla Chiesa di Montefiorentino il Polittico di Alvise Vivarini (1475), oggi esposto presso la Galleria Nazionale d’arte a Urbino.

La Cappella dei Conti Oliva, costruita nel 1484, per commissione del Conte Carlo Oliva, è il fiore all’occhiello del Comune di Frontino, meta obbligata dei cultori d’arte, è attribuita a Francesco De Simone Ferrucci da Fiesole. Entrando nella chiesa, appare sulla destra in una luce soffusa e colpisce per il suo linguaggio raffinato e rigoroso che riporta al gusto degli artisti toscani. E’ un’opera di grande purezza rinascimentale per le linee architettoniche, per i sarcofagi marmorei finemente scolpiti. Bellissimi i due inginocchiatoi intarsiati, realizzati da Maestro Zocchino (1493), che richiamano lo studiolo del Duca di Urbino. La Pala d’altare su tavola, una delle opere più riuscite di Giovanni Santi, padre di Raffaello, rappresenta la Madonna col Bambino e i Santi Giorgio, Francesco, Antonio Abate e Girolamo (1489).

Sono ivi conservati anche un affresco con Sant’Antonio Abate, attribuito a Evangelista da Piandimeleto, e un antico organo, un coro in noce seicentesco e altri dipinti minori. Il piano terra del Convento racchiude il Chiostro ed è strutturato in varie sale con volte a tutto sesto o a crociera. Presso il Convento è collocata anche una raccolta di vari dipinti e antichi testi graduali e antifonari a stampa.