La Rocca Costanza fù fatta erigere da Costanzo Sforza (da cui prese il nome) tra il 1474 e il 1483. Emerge sul Piazzale Giacomo Matteotti, ed è un esempio di architettura militare del Quattrocento. Il progetto iniziale era di Giorgio Marchesi da Settignano, ma poco dopo fù affidato ad un’ altro architetto, probabilmente Luciano Laurana; infine i lavori proseguirono con Cherubino da Milano.
Cesare Borgia occupò Pesaro nel 1500 e fece costruire attorno la Rocca il fossato in cui coinvoglia l’acqua del mare. Tornati gli Sforza al potere, Giovanni (figlio di Costanzo) completò l’opera del fossato nel 1503 e provvide ad un restauro complessivo.
Nel 1513, la Rocca fù ceduta da Galeazzo Sforza a Francesco Maria I Della Rovere che già era duca di Urbino e nuovo signore di Pesaro.
La Rocca ha una base quadrata, con quattro torrioni cilindrici e varie feritoie e bocche da cannone sulle fiancate ed è la più importante opera di fortificazione della città. Al suo interno è presente un loggiato, che da sul cortile, con arcate a tutto sesto. Affianco l’arcata centrale sono presenti due tondi a ghirlande marmoree, sotto i quali eleganti epigrafi ricordano i due principi costruttori della Rocca.
Nel 1657 fù nuovamente restaurata, e nel 1864 trasformata in carcere (funzione che svolgerà fino al 1989).
Ai tempi d’oggi è adibita a sede di eventi culturali, anche di quelli legati all’annuale Rossini Opera Festival.